Der amerikanische Redner, Autor und Philosoph beschäftigt sich insbesondere mit der Frage, wie das Internet menschliche Beziehungen, Kommunikation und Gesellschaft verändert, weshalb er vom SPIEGEL-Magazin auch schon mal als „Web Guru“ bezeichnet wurde. Zu diesem Thema verfasste er als Co-Autor im Jahr 1999 das Cluetrain Manifesto sowie zahlreiche Bücher, darunter „Everything is Miscalleneous“ und „Small Pieces Loosely Joined“. Er ist tätig am „Berkman Center for Internet&Society“ der Harvard University in Cambridge.
Technische und technologische Entwicklungen haben OUBEY immer sehr interessiert. Er experimentierte bereits sehr früh mit Super 8 und Videomaterial, machte kompositorische Versuche am Computer und besorgte sich 1987 den gerade erst herausgekommenen Amiga 500, um dessen technischen Möglichkeiten für seine künstlerische Arbeit zu nutzen. Er war selbst aktiv im Social Web – soweit es in den frühen Jahren dieses Jahrzehnts bereits entwickelt war. Mit einem Bild von OUBEY zu einem erklärten Internet-Spezialisten wie David Weinberger nach Boston zu reisen, um einen Encounter zu machen, war deshalb eine reizvolle Angelegenheit.